Die Viehhaltung bildete bei den Grainauern die Ernährungsgrundlage, der Ackerbau spielte nur eine ganz untergeordnete Rolle. Als Zubrot diente die Waldarbeit, gelegentliche Fuhrdienste oder Heimarbeit (vor allem die Drechslerei), der Bergbau (wenn er gerade betrieben wurde) sowie ab 1750 eine kleine Sensenfabrikation in der Schmölz. Wie in keinem andern Ort in der Grafschaft herrschte in Grainau Grundfreiheit. Nach dem Steuerbuch von 1678 waren alle damals bestehenden 43 Anwesen „frei und eigen“, lediglich der Eibsee und einige Wiesen wurden vom Freisinger Fürstbischof als Leibgeding verliehen.
Die Orte hatten während der Freisinger Zeit nur wenig unter Kriegseinwirkungen zu leiden. Obergrainau blieb aber von Feuer und Wasser nicht verschont. Am 12. März 1779 vernichtete ein Großfeuer 14 Häuser und die Kirche. Die enge Bauweise, die aus Holz erbauten Gebäude sowie eine große Trockenheit waren die Ursache, daß damals fast alle Anwesen um den Oberen Dorfplatz dem Feuer zum Opfer fielen. Nur wenige Jahre später, am 21. Juni 1788, vermurte der Alplebach den Dorfplatz und machte zwei Häuser unbewohnbar.
In den Steuerbüchern des 16. Jahrhunderts fand noch keine Trennung zwischen den Ortschaften statt. Erst Anfang des 17. Jahrhunderts bildeten sich die beiden Dorfschaften Obergrainau und Untergrainau, die eigene „Dorfmayer“ (Obmänner) besaßen. Zu Obergrainau gehörten die Höfe von Hammersbach, Eibsee und (später) Schmölz. In Garmischer Urkunden wurden alle zusammen als „Gemeinden hinter der Degernau“ bezeichnet, da die Degernlahne die Grenze zwischen der Garmischer und Grainauer Flur bildet.
